Ao longo dos anos, a insígnia de Macau e concomitantemente a do Leal Senado foi variando, algumas por imposição legal, outras por opções estéticas.
Assim começando pelo mais antigo.

Insígnias da cidade 1626 Forte do MonteO emblema granítico da Fortaleza de S. Paulo do Monte está datado

ANNO DNI 1626

O mais antigo brasão de Armas de Macau conhecido é o que está esculpido em granito e colocado sobre a Entrada da Fortaleza de S. Paulo do Monte (originalmente chamada de Nossa Senhora do Monte). (1) Está datado de 1626, ano da conclusão das obras da Fortaleza.
“Por cima do portão de entrada da muralha Sul desta fortaleza havia uma pedra esculpida com 1 metro quadrado de área e um frontão triangular em cima, mas esta laje foi retirada e está, presentemente, na muralha interior virada para o portão da rampa de acesso à esplanada superior. Os pregos utilizados para sustentar a laje ainda se podem ver por cima do portão” (2)
O frontão triangular tem esculpida a figura de S. Paulo, Patrono da fortaleza.
A pedra rectangular que está por baixo consiste essencialmente de um escudo de Portugal, encimado por uma coroa rematada com cruz. O escudo é flanqueado por dois querubins de pé, vestidos apenas de uma faixa esvoaçante, assente em cavalete, O anjo do lado esquerdo ostenta sobre a levíssima redouça a Cruz de Cristo, e, simetricamente, o anjo da direita equilibra a esfera armilar rematada por uma estrela.
Em 1654, o título de Leal foi conferido ao Senado de Macau por D. João IV. E em nome de El-Rei, o Capitão Geral João de Souza Pereira mandou pôr no letreiro a nova dignidade, à entrada do Leal Senado.

Insígnias da cidade 1961 Portaria“A tradicional representação heráldica da cidade de Macau: o escudo de armas de Portugal sobrepujado da antiga coroa real aberta e amparado por dois anjos de joelhos, vestidos de prata e realçados de ouro, nimbados de uma cruz de Cristo, de vermelho – o da dextra, e de uma esfera armilar, de ouro – o da sinistra -; listel branco tendo inscritos em caracteres negros nos dizeres «Cidade do Nome de Deus não há outra mais leal» ” (3)
NOTA: Sobre este assunto, aconselho o trabalho de investigação da Dra. Beatriz B. da Silva em
         SILVA, Beatriz Basto da – Estudo-Insígnias de Macau. Edição do Leal Senado,1986, 83 p.
(1) Fortaleza que cresceu lentamente e irregularmente ao longo dos anos. Terá começado a 1617, em 1623 tornou-se residência governamental de D. Francisco de Mascarenhas, primeiro Capitão-General (posse a 17 de Julho 1623). Referências anteriores sobre a Fortaleza do Monte em:
https://nenotavaiconta.wordpress.com/tag/fortaleza-do-monte/
(2) GRAÇA, Jorge – Fortificações de Macau, concepção e história. 19 – – (?)
https://nenotavaiconta.wordpress.com/2013/01/16/leitura-comemora-coes-em-macau-do-v-centenario-da-morte-do-infante-d-henrique-ii/
(3) Portaria n.º 18 626 do Ministério do Ultramar de 27-07-1961 (publicado no B. O. n.º 32 de Macau)